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Angewandte Chemie v.130 no.29, 2018년, pp.9216 - 9220  

Selective ortho C−H Cyanoalkylation of (Diacetoxyiodo)arenes through [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement

Tian, Junsong (Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials, Zhejiang Normal University, Jinhua, 321004, China ) ; Luo, Fan (Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials, Zhejiang Normal University, Jinhua, 321004, China ) ; Zhang, Chaoshen (School of Chemistry and Chemical Engineering, University of the Chinese Academy of Sciences, Beijing, 100049, China ) ; Huang, Xin (Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials, Zhejiang Normal University, Jinhua, 321004, China ) ; Zhang, Yage (Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials, Zhejiang Normal University, Jinhua, 321004, China ) ; Zhang, Lei (Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials, Zhejiang Normal University, Jinhua, 321004, China ) ; Kong, Lichun (Key ) ; Hu, Xiaochun ; Wang, Zhi‐Xiang ; Peng, Bo ;
  • 초록  

    Abstract We herein report a robust catalyst‐free cross‐coupling between ArI(OAc) 2 and α‐stannyl nitriles, aided by TMSOTf. The transformation introduces a cyanoalkyl group to the ortho position of ArI(OAc) 2 and simultaneously reduces the aryl iodine(III) to iodide, thus providing α‐(2‐iodoaryl) nitrile as the product. This transformation could be completed within 5 min at −78 °C and features superb functional‐group tolerance and efficient scalability. DFT calculations indicate that the formation of a ketenimine(aryl)iodonium intermediate and subsequent [3,3]‐sigmatropic rearrangement are involved as key steps.


  • 주제어

    Cyanalkylierungen .   Elektrophile Aktivierung .   Hypervalente Iodverbindungen .   Organozinnreagenzien .   Sigmatrope Umlagerungen.  

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