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Angewandte Chemie v.130 no.29, 2018년, pp.9294 - 9299  

Maßgeschneiderte terminale Kupfernitrene fUr katalytische C‐H‐Aminierungen

Moegling, Julian (Institut für Anorganische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Deutschland ) ; Hoffmann, Alexander (Institut für Anorganische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Deutschland ) ; Thomas, Fabian (Institut für Anorganische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Deutschland ) ; Orth, Nicole (Department Chemie und Pharmazie, Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, Egerlandstraße 1, 91058, Erlangen, Deutschland ) ; Liebhäuser, Patricia (Institut für Anorganische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Deutschland ) ; Herber, Ulrich (Institut für Anorganische Chemie, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074, Aachen, Deutschland ) ; Rampmaier, Robert (Department für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Buten ) ; Stanek, Julia ; Fink, Gerhard ; Ivanović‐Burmazović, Ivana ; Herres‐Pawlis, Sonja ;
  • 초록

    Abstract Terminale Kupfernitrene wurden durch die Verwendung von Bis(pyrazolyl)methan‐Liganden stabilisiert. Diese Spezies sind hochreaktive Intermediate in der C‐H‐Aminierung und im Nitrentransfer. Neuartige Perfluoralkyl‐Pyrazolyl‐ und Pyridinyl‐haltige Liganden wurden entwickelt, um ein reaktives Kupfer‐Nitrenzentrum zu koordinieren. Uber eine Reaktion mit SO 2 tBuPhINTs und Kupfer(I)‐Acetonitril‐Komplexen wurden vier diskrete Kupfertosylnitrene hergestellt. Sie wurden hinsichtlich ihrer ReaktivitAt in der Iminierung von Phosphinen und der Aziridinierung von Styrolderivaten getestet. Die Bildung und der thermische Zerfall der sehr farbigen Verbindungen wurden mittels UV/Vis‐Spektroskopie verfolgt. ZusAtzlich wurden die Verbindungen durch Kryo‐UHR‐ESI‐Massenspektrometrie und DFT‐Rechnungen untersucht. Eine milde katalytische Prozedur wurde entwickelt, wobei die Kupfernitrenbildner die C‐H‐Aminierung von Cyclohexan und Toluol sowie die Aziridinierung von Styrolderivaten ermOglichen.


  • 주제어

    Aminierungen .   C-H-Insertion .   Katalyse .   N-Donorliganden .   Terminale Kupfernitrene.  

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