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Angewandte Chemie v.130 no.29, 2018년, pp.9260 - 9263  

Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclopent‐2‐enones by Nickel‐Catalyzed Desymmetrization of Malonate Esters

Karad, Somnath Narayan (The GlaxoSmithKline Carbon Neutral Laboratories for Sustainable Chemistry, University of Nottingham, Jubilee Campus, Triumph Road, Nottingham, NG7 2TU, UK ) ; Panchal, Heena (The GlaxoSmithKline Carbon Neutral Laboratories for Sustainable Chemistry, University of Nottingham, Jubilee Campus, Triumph Road, Nottingham, NG7 2TU, UK ) ; Clarke, Christopher (The GlaxoSmithKline Carbon Neutral Laboratories for Sustainable Chemistry, University of Nottingham, Jubilee Campus, Triumph Road, Nottingham, NG7 2TU, UK ) ; Lewis, William (School of Chemistry, University of Nottingham, University Park, Nottingham, NG7 2RD, UK ) ; Lam, Hon Wai (The GlaxoSmithKline Carbon Neutral Laboratories for Sustainable Chemistry, University of Nottingham, Jubilee Campus, Triumph Road, Nottingham, NG7 2TU, UK ) ;
  • 초록  

    Abstract The enantioselective synthesis of highly functionalized chiral cyclopent‐2‐enones by the reaction of alkynyl malonate esters with arylboronic acids is described. These desymmetrizing arylative cyclizations are catalyzed by a chiral phosphinooxazoline/nickel complex, and cyclization is enabled by the reversible E / Z isomerization of alkenylnickel species. The general methodology is also applicable to the synthesis of 1,6‐dihydropyridin‐3(2 H )‐ones.


  • 주제어

    Asymmetrische Katalyse .   Carbocyclen .   Cyclisierungen .   Isomerisierungen .   Nickel.  

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