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Angewandte Chemie v.130 no.29, 2018년, pp.9251 - 9254  

Catalytic Asymmetric Diels–Alder Reaction/[3,3] Sigmatropic Rearrangement Cascade of 1‐Thiocyanatobutadienes

Zhou, Yuhang (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China ) ; Lin, Lili (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China ) ; Liu, Xiaohua (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China ) ; Hu, Xinyue (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China ) ; Lu, Yan (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu, 610064, China ) ; Zhang, Xiying (Key Laboratory of Green Chemistry & Technology, Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu ) ; Feng, Xiaoming ;
  • 초록  

    Abstract A highly efficient asymmetric Diels–Alder/[3,3] sigmatropic rearrangement reaction of methyleneindolinones with 1‐thiocyanatobutadienes has been realized by using a chiral N , N ′‐dioxide/nickel(II) complex as the catalyst. A range of cyclohexenyl isothiocyanates were synthesized in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Based on mechanistic studies, a catalytic cycle with possible transition‐state models were proposed to explain the process.


  • 주제어

    Asymmetrische Katalyse .   Cycloadditionen .   Isothiocyanate .   Nickel .   Umlagerungen.  

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