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Angewandte Chemie. international edition v.57 no.27, 2018년, pp.8149 - 8153   SCI SCIE
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Cofactor Biogenesis in Cysteamine Dioxygenase: C−F Bond Cleavage with Genetically Incorporated Unnatural Tyrosine

Wang, Yifan (Department of Chemistry, The University of Texas at San Antonio, San Antonio, TX, USA ) ; Griffith, Wendell P. (Department of Chemistry, The University of Texas at San Antonio, San Antonio, TX, USA ) ; Li, Jiasong (Department of Chemistry, The University of Texas at San Antonio, San Antonio, TX, USA ) ; Koto, Teruaki (Department of Chemistry, The University of Texas at San Antonio, San Antonio, TX, USA ) ; Wherritt, Daniel J. (Department of Chemistry, The University of Texas at San Antonio, San Antonio, TX, USA ) ; Fritz, Elizabeth (Department of Chemistry, The University of Texas at San Antonio, San Antonio, TX, USA ) ; Liu, Aimin (Department of Chemistry, The University of Texas at San Antonio, San Antonio, TX, USA ) ;
  • 초록  

    Abstract Cysteamine dioxygenase (ADO) is a thiol dioxygenase whose study has been stagnated by the ambiguity as to whether or not it possesses an anticipated protein‐derived cofactor. Reported herein is the discovery and elucidation of a Cys‐Tyr cofactor in human ADO, crosslinked between Cys220 and Tyr222 through a thioether (C−S) bond. By genetically incorporating an unnatural amino acid, 3,5‐difluoro‐tyrosine (F 2 ‐Tyr), specifically into Tyr222 of human ADO, an autocatalytic oxidative carbon–fluorine bond activation and fluoride release were identified by mass spectrometry and 19 F NMR spectroscopy. These results suggest that the cofactor biogenesis is executed by a powerful oxidant during an autocatalytic process. Unlike that of cysteine dioxygenase, the crosslinking results in a minimal structural change of the protein and it is not detectable by routine low‐resolution techniques. Finally, a new sequence motif, C‐X‐Y‐Y(F), is proposed for identifying the Cys‐Tyr crosslink.


  • 주제어

    amino acids .   C−H activation .   dioxygenases .   fluorine .   proteins.  

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