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Angewandte Chemie. international edition v.57 no.27, 2018년, pp.8058 - 8062   SCI SCIE
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Transformation of Sugars into Chiral Polyols over a Heterogeneous Catalyst

Tamura, Masazumi (Graduate School of Engineering, Tohoku University, Aoba 6-6-07, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, Miyagi, 980-8579, Japan ) ; Yuasa, Naoto (Graduate School of Engineering, Tohoku University, Aoba 6-6-07, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, Miyagi, 980-8579, Japan ) ; Cao, Ji (Graduate School of Engineering, Tohoku University, Aoba 6-6-07, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, Miyagi, 980-8579, Japan ) ; Nakagawa, Yoshinao (Graduate School of Engineering, Tohoku University, Aoba 6-6-07, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, Miyagi, 980-8579, Japan ) ; Tomishige, Keiichi (Graduate School of Engineering, Tohoku University, Aoba 6-6-07, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, Miyagi, 980-8579, Japan ) ;
  • 초록  

    Abstract Transformation of sugars, while maintaining the intrinsic stereochemical structure, is desirable. However, such a transformation requires multistep synthesis with protection and deprotection of the OH groups. Herein, a new method for selective transformation of sugar derivatives into chiral building blocks and a diol synthon, with retention of the intrinsic configuration (stereo‐ and regioselectively), is demonstrated. The method is based on the selective recognition of cis ‐vicinal OH groups in sugars and leads to the one‐pot removal of the cis ‐vicinal OH groups, without protection of OH groups (except the OH group of the hemiacetal group), over a heterogeneous CeO 2 ‐supported ReO x and Pd (ReO x ‐Pd/CeO 2 ) catalyst by using H 2 as a reducing agent.


  • 주제어

    carbohydrates .   cerium oxide .   heterogeneous catalysis .   hydrogenation .   rhenium.  

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