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Angewandte Chemie. international edition v.57 no.27, 2018년, pp.8297 - 8300   SCI SCIE
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Silylarene Hydrogenation: A Strategic Approach that Enables Direct Access to Versatile Silylated Saturated Carbo‐ and Heterocycles

Wiesenfeldt, Mario P. (Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstraße 40, 48149, Münster, Germany ) ; Knecht, Tobias (Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstraße 40, 48149, Münster, Germany ) ; Schlepphorst, Christoph (Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstraße 40, 48149, Münster, Germany ) ; Glorius, Frank (Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstraße 40, 48149, Münster, Germany ) ;
  • 초록  

    Abstract We report a method to convert readily available silylated arenes into silylated saturated carbo‐ and heterocycles by arene hydrogenation. The scope includes alkoxy‐ and halosilyl substituents. Silyl groups can be derivatized into a plethora of functionalities and find application in organic synthesis, materials science, and pharmaceutical, agrochemical, and fragrance research. However, silylated saturated (hetero‐ ) cycles are difficult to access with current technologies. The yield of the hydrogenation depends on the amount of the silica gel additive. This silica effect also enables a significant improvement of a previously disclosed method for the hydrogenation of highly fluorinated arenes (e.g., to all‐ cis ‐C 6 H 6 F 6 ).


  • 주제어

    3D chemical space .   arene hydrogenation .   cycloalkanes .   heterocycles .   silicon.  

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