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Angewandte Chemie. international edition v.57 no.27, 2018년, pp.8084 - 8088   SCI SCIE
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Synthesis, Characterization, and Functionalization of 1‐Boraphenalenes

Kahan, Rachel J. (School of Chemistry, University of Manchester, Manchester, M13 9PL, UK ) ; Crossley, Daniel L. (School of Chemistry, University of Manchester, Manchester, M13 9PL, UK ) ; Cid, Jessica (School of Chemistry, University of Manchester, Manchester, M13 9PL, UK ) ; Radcliffe, James E. (School of Chemistry, University of Manchester, Manchester, M13 9PL, UK ) ; Ingleson, Michael J. (School of Chemistry, University of Manchester, Manchester, M13 9PL, UK ) ;
  • 초록  

    Abstract 1‐Boraphenalenes have been synthesized by reaction of BBr 3 with 1‐(aryl‐ethynyl)naphthalenes, 1‐ethynylnaphthalene, and 1‐(pent‐1‐yn‐1‐yl)naphthalene and they can be selectively functionalized at boron or carbon to form bench‐stable products. All of these 1‐boraphenalenes have LUMOs localized on the planar C 12 B core that are closely comparable in character to isoelectronic phenalenyl cations. In contrast to the comparable LUMOs, the aromatic stabilization of the C 5 B ring in 1‐boraphenalenes is dramatically lower than the C 6 rings in phenalenyl cations. This is due to the occupied orbitals of π symmetry being less delocalised in the 1‐boraphenalenes.


  • 주제어

    aromaticity .   boron .   borylation .   phenalenyl .   polycyclic aromatic hydrocarbons.  

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