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Angewandte Chemie. international edition v.57 no.27, 2018년, pp.8189 - 8193   SCI SCIE
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The Role of Torsional Dynamics on Hole and Exciton Stabilization in π‐Stacked Assemblies: Design of Rigid Torsionomers of a Cofacial Bifluorene

Wang, Denan (Department of Chemistry, Marquette University, Milwaukee, WI, 53201-1881, USA ) ; Ivanov, Maxim V. (Department of Chemistry, Marquette University, Milwaukee, WI, 53201-1881, USA ) ; Kokkin, Damian (Department of Chemistry, Marquette University, Milwaukee, WI, 53201-1881, USA ) ; Loman, John (Department of Chemistry, Marquette University, Milwaukee, WI, 53201-1881, USA ) ; Cai, Jin‐Zhe (Department of Chemistry, Marquette University, Milwaukee, WI, 53201-1881, USA ) ; Reid, Scott A. (Department of Chemistry, Marquette University, Milwaukee, WI, 53201-1881, USA ) ; Rathore, Rajendra (Department of Chemistry, Marquette University, Milwaukee, WI, 53201-1881, USA ) ;
  • 초록  

    Abstract Exciton and charge delocalization across π‐stacked assemblies is of importance in biological systems and functional polymeric materials. To examine the requirements for exciton and hole stabilization, cofacial bifluorene ( F 2) torsionomers were designed, synthesized, and characterized: unhindered (model) Me F 2, sterically hindered tBu F 2, and cyclophane‐like C F 2, where fluorenes are locked in a perfect sandwich orientation via two methylene linkers. This set of bichromophores with varied torsional rigidity and orbital overlap shows that exciton stabilization requires a perfect sandwich‐like arrangement, as seen by strong excimeric‐like emission only in C F 2 and Me F 2. In contrast, hole delocalization is less geometrically restrictive and occurs even in sterically hindered tBu F 2, as judged by 160 mV hole stabilization and a near‐IR band in the spectrum of its cation radical. These findings underscore the diverse requirements for charge and energy delocalization across π‐stacked assemblies.


  • 주제어

    bifluorenes .   charge delocalization .   cofacial interactions .   exciton delocalization .   π-stacking.  

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