Electro‐Oxidative S−H/S−H Cross‐Coupling with Hydrogen Evolution: Facile Access to Unsymmetrical Disulfides

Huang, Pengfei; Wang, Pan; Tang, Shan; Fu, Zhuangjiong; Lei, Aiwen

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Angewandte Chemie. international edition v.57 no.27, 2018년, pp.8115 - 8119 SCI SCIE

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Electro‐Oxidative S−H/S−H Cross‐Coupling with Hydrogen Evolution: Facile Access to Unsymmetrical Disulfides

Huang, Pengfei (Institute for Advanced Studies (IAS), College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072, Hubei, P. R. China ) ; Wang, Pan (Institute for Advanced Studies (IAS), College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072, Hubei, P. R. China ) ; Tang, Shan (Institute for Advanced Studies (IAS), College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072, Hubei, P. R. China ) ; Fu, Zhuangjiong (Institute for Advanced Studies (IAS), College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072, Hubei, P. R. China ) ; Lei, Aiwen (Institute for Advanced Studies (IAS), College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, 430072, Hubei, P. R. China ) ;

초록

Abstract Sulfur is an essential element because it exists widely in proteins. The disulfide bond is an important moiety in many different types of significant organic molecules. A new approach for oxidant‐ and catalyst‐free S−H/S−H cross‐coupling, with hydrogen evolution, to construct unsymmetrical disulfides was developed. Under the conditions of an undivided cell at room temperature, a series of unsymmetrical disulfides were prepared with up to 87 % yield from the direct coupling of an aryl mercaptan and alkyl mercaptan. Gram‐scale synthesis also highlights the synthetic utility of this electrochemical strategy.
주제어

cross-coupling . electrochemistry . hydrogen . mercaptans . synthetic methods.

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DOI : http://dx.doi.org/10.1002/anie.201803464
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Blackwell Publishing_STM : 저널 > 논문

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