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Angewandte Chemie. international edition v.57 no.29, 2018년, pp.8979 - 8983   SCI SCIE
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Olefin Cyclopropanation by Radical Carbene Transfer Reactions Promoted by Cobalt(II)/Porphyrinates: Active‐Metal‐Template Synthesis of [2]Rotaxanes

Alcântara, Arthur F. P. (Institute of Chemistry, University of Campinas (UNICAMP), POBox 6154, 13083-970, Campinas, SP, Brazil ) ; Fontana, Liniquer A. (Institute of Chemistry, University of Campinas (UNICAMP), POBox 6154, 13083-970, Campinas, SP, Brazil ) ; Rigolin, Vitor H. (Institute of Chemistry, University of Campinas (UNICAMP), POBox 6154, 13083-970, Campinas, SP, Brazil ) ; Andrade, Yuri F. S. (Institute of Chemistry, University of Campinas (UNICAMP), POBox 6154, 13083-970, Campinas, SP, Brazil ) ; Ribeiro, Marcos A. (Institute of Chemistry, University of Campinas (UNICAMP), POBox 6154, 13083-970, Campinas, SP, Brazil ) ; Barros, Wdeson P. (Institute of Chemistry, University of Campinas (UNICAMP), POBox 6154, 13083-970, Campinas, SP, Brazil ) ; Ornelas, Catia (Institute of Chemistry, University of Campinas (UNICAMP), POBox 6154, 13083-970, Campinas, SP, Brazil ) ; Megiatto Jr., Jackson D. (Instit ) ;
  • 초록  

    Abstract A Co II /porphyrinate‐based macrocycle in the presence of a 3,5‐diphenylpyridine axial ligand functions as an endotopic ligand to direct the assembly of [2]rotaxanes from diazo and styrene half‐threads, by radical‐carbene‐transfer reactions, in excellent 95 % yield. The method reported herein applies the active‐metal‐template strategy to include radical‐type activation of ligands by the metal‐template ion during the organometallic process which ultimately yields the mechanical bond. A careful quantitative analysis of the product distribution afforded from the rotaxane self‐assembly reaction shows that the Co II /porphyrinate subunit is still active after formation of the mechanical bond and, upon coordination of an additional diazo half‐thread derivative, promotes a novel intercomponent C−H insertion reaction to yield a new rotaxane‐like species. This unexpected intercomponent C−H insertion illustrates the distinct reactivity brought to the Co II /porphyrinate catalyst by the mechanical bond.


  • 주제어

    porphyrinoids .   carbenes .   radicals .   rotaxanes .   supramolecular chemistry.  

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