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Tetrahedron 18건

  1. [해외논문]   Graphical abstract TOC  


    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. IBC , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

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  2. [해외논문]   Graphical abstract TOC continued   SCI SCIE


    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. III - IV , 2018 , 0040-4020 ,

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  3. [해외논문]   Editorial Board   SCI SCIE


    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. ii - ii , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

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  4. [해외논문]   Graphical abstract TOC   SCI SCIE


    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. OBC - OBC , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

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  5. [해외논문]   A bio-inspired cascade and a late-stage directed sp3 CH lithiation enables a concise total synthesis of (−)-virosaine A   SCI SCIE

    Hughes, Jonathan M.E. (Corresponding author.) , Gleason, James L.
    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. 759 - 768 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract The asymmetric total synthesis of (−)-virosaine A was achieved in 9% overall yield from commercially/readily available starting materials. Inspired by an intriguing biosynthetic proposal, a novel cascade reaction sequence was developed to efficiently construct the caged polycyclic core of virosaine A. The pivotal cascade precursor was readily available in enantiopure form via a robust route that featured an enantioselective one-pot Diels-Alder cycloaddition/organolithium addition. Several contemporary methods of CH functionalization were applied to the cascade product and yielded a diverse set of novel complex polycycles. Ultimately, a combination of NMR and computational analyses laid the groundwork for a successful directed lithiation strategy to selectively functionalize the caged core and complete the total synthesis of virosaine A. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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  6. [해외논문]   Rapid access to the core skeleton of the [3 + 2]-type dimeric pyrrole–imidazole alkaloids by triplet ketone-mediated C–H functionalization   SCI SCIE

    You, Lin (Corresponding author.) , Chen, Chuo
    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. 769 - 772 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract The ability of triplet ketones to abstract a hydrogen atom from hydrocarbons is reminiscent of that of the high-spin metal-oxo complexes in C–H oxidation enzymes. In practice, the reactivity of triplet ketones is easier to control and applicable to promoting a wider range of reactions. We demonstrate herein the synthetic utility of triplet ketone-mediated C -addition of methanol to cyclopentenone derivatives with an expedient synthesis of the core skeleton of the [3 + 2]-type dimeric pyrrole–imidazole alkaloids. Remarkably, this photochemical C–H functionalization reaction is highly regioselective and can tolerate a good range of functional groups. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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  7. [해외논문]   Strecker reaction and α-amino nitriles: Recent advances in their chemistry, synthesis, and biological properties   SCI SCIE

    Kouznetsov, Vladimir V. (Corresponding author.) , Galvis, Carlos E. Puerto
    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. 773 - 810 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract α-Amino nitrile compounds have a profound impact on bio-chemical sciences, as they have been prepared from inexpensive starting materials and have become valuable intermediates in the chemical synthesis of vitally important heterocyclic and carbocyclic molecules, which serve as suitable models in pharmacological and biological research. The α-amino nitrile moiety has been found in the structure of different alkaloids, while the α-amidoacetonitrile group is an essential fragment of new anti-hyperglycemic drugs and promising pharmacological and agrochemical agents. Due to their synthetic, biological and practical importance, this review highlights the recent information about the preparation of α-amino nitriles through the Strecker-type and α-cyanation reactions, their chemical and biological properties, as well as their synthetic application, paying attention on the wonderful capacity for generating novel molecular diversity for pharmacological, biological and agrochemical researches, which ends with the total synthesis of complex alkaloids, preparation of new N -heterocycles and α-aminonitrile-containing drugs. Analyzing modern synthetic protocols for the Strecker-type reactions and cyanation reactions based on cross-dehydrogenative coupling (CDD) process, the advantages and disadvantages of new catalysts and green reaction conditions are also discussed. In addition, remarkable biological properties of α-amidoacetonitrile derivatives as potent and selective protease inhibitors as well as promising pesticidal agents were briefly reviewed. The bibliography includes 461 references. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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  8. [해외논문]   In memory of Prof. Venkataraman: Recent advances in the synthetic methodologies of flavones   SCI SCIE

    Kshatriya, Rajpratap (Corresponding author.) , Jejurkar, Valmik P. , Saha, Satyajit
    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. 811 - 833 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract Flavones are present in a variety of medicines and natural products and are important structural motif due to their unique mode of physiological action. Hence the structural importance of flavone moiety has elicited a great deal of interest in the field of organic synthesis and chemical biology to develop some new and improved synthesis of this molecular skeleton. Herein, we have described an up to date overview on the recent advances in the diverse synthetic methodologies of flavones. The review covers the basic conceptual and practical catalytic synthesis like carbonylative annulation, cyclodehydration, Suzuki Miyaura coupling, Heck coupling, green methodologies, metal catalyzed reactions, organocatalytic transformations, microwave irradiation, etc. which are significant for constructing flavone skeleton. This review will satisfy the expectations of readers who are interested in the development of the field and looking for an update. It will stimulate researchers to develop new and creative synthetic access to this heterocyclic system, which will be instrumental in the advancement of flavone chemistry. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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  9. [해외논문]   Design and stereoselective synthesis of novel β-lactone and β-lactams as potent anticancer agents on breast cancer cells   SCI SCIE

    Rashidi, Mahnoosh (Chemistry Department, Shahid Bahonar University of Kerman, 76169 Kerman, Iran ) , Islami, Mohammad Reza (Chemistry Department, Shahid Bahonar University of Kerman, 76169 Kerman, Iran ) , Esmaeili-Mahani, Saeed (Biology Department, Shahid Bahonar University of Kerman, 76169 Kerman, Iran)
    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. 835 - 841 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract To produce a novel class of anticancer compounds, an efficient method for synthesizing novel β-lactone and β-lactam frameworks was developed based on the reaction of a new ketene with C=O and C=N bonds. Functionalized 2-azetidinones were efficiently synthesized by employing 2,4-dichlorophenoxylketene, which was generated in situ. The reaction of the ketene with aldehydes was not successful and in all cases except for 4-nitrobenzaldehyde, a rearranged dimer of the ketene was obtained as a lactone. Anticancer cellular activity of all new β-lactams and lactones on breast cancer cells was studied. All new synthesized compounds exhibited potential anticancer activity which may guarantee their future application in moderate chemotherapy. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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  10. [해외논문]   Purposeful regioselectivity control of the Birch reductive alkylation of biphenyl-4-carbonitrile   SCI SCIE

    Fedyushin, Pavel A. (N.N. Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Ac. Lavrentiev Avenue, 9, Novosibirsk, 630090, Russia ) , Peshkov, Roman Yu. (N.N. Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Ac. Lavrentiev Avenue, 9, Novosibirsk, 630090, Russia ) , Panteleeva, Elena V. (N.N. Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Ac. Lavrentiev Avenue, 9, Novosibirsk, 630090, Russia ) , Tretyakov, Evgeny V. (N.N. Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Ac. Lavrentiev Avenue, 9, Novosibirsk, 630090, Russia ) , Beregovaya, Irina V. (N.N. Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Ac. Lavrentiev Avenue, 9, Novosibirsk, 630090, Russia ) , Gatilov, Yuri V. (N.N. Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences, Ac. Lavrentiev Avenue, 9, Novosibirsk, 630090, Russia ) , Shteingarts, Vitalij D. (N.N. Vorozhtsov Institute of)
    Tetrahedron v.74 no.8 ,pp. 842 - 851 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract Birch's reductive alkylation of biphenyl-4-carbonitrile ( 1 ) provides alkylated 1,4-dihydroderivatives of various structural types: 4-alkyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone, 1,4-dialkyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienecarbonitrile (with the same or different alkyl fragments), and 4-(1-alkylcyclohexa-2,5-dienyl)benzonitrile. Each of these products become dominant depending on the nature of long-living anionic form generated from 1 , namely, the stable product of two-electrons reduction – dianion ( 1 2− ); 1-alkyl-4-cyano-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-4-yl anion ( 1-Alk 1 – ), originated due to the alkylation of dianion 1 2− at the position 1 of biphenyl moiety; or 1-(4-cyanophenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl anion ( 1-H 4’ – ), being the product of dianion 1 2− protonation at position 4′ by protonating reagent (MeOH or NH 4 Cl). The orientation of alkyl fragment incorporation into biphenyl-4-carbonitrile scaffold is in agreement with calculated electronic structure of the anionic species under investigation. The dominating type of their reactivity towards alkyl halides proved to be nucleophilic ( S N 2 mechanism). Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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