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Tetrahedron 20건

  1. [해외논문]   Graphical abstract TOC  


    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. IBC , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

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  2. [해외논문]   Editorial Board   SCI SCIE SCOPUS


    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. ii - ii , 2018 , 0040-4020 ,

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  3. [해외논문]   Graphical abstract TOC   SCI SCIE SCOPUS


    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. OBC - OBC , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

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  4. [해외논문]   Graphical abstract TOC continued   SCI SCIE SCOPUS


    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. II - IV , 2018 , 0040-4020 ,

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  5. [해외논문]   Asymmetric autocatalysis of pyrimidyl alkanol and related compounds. Self-replication, amplification of chirality and implication for the origin of biological enantioenriched chirality   SCI SCIE SCOPUS

    Soai, Kenso (Department of Applied Chemistry, Tokyo University of Science, Kagurazaka, Shinjuku-ku, Tokyo, 162-8601, Japan ) , Kawasaki, Tsuneomi (Department of Applied Chemistry, Tokyo University of Science, Kagurazaka, Shinjuku-ku, Tokyo, 162-8601, Japan ) , Matsumoto, Arimasa (Faculty of Science, Nara Women's University, Kita-Uoya Nishi-machi, Nara, 630-8506 Japan)
    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. 1973 - 1990 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract We discovered asymmetric autocatalysis in the enantioselective addition of diisopropylzinc to pyrimidine-5-carbaldehyde, where the product 5-pyrimidyl alkanol acts as a highly efficient asymmetric autocatalyst to afford more of itself (Soai reaction). Asymmetric autocatalysis proceeded quantitatively (>99% yield), affording itself as a near enantiomerically pure (>99.5% ee) product. An extremely low enantiomeric excess ( ca . 0.00005% ee) can automultiply during three rounds of consecutive asymmetric autocatalysis to >99.5% ee by asymmetric amplification. Circularly polarized light, and inorganic and organic crystals, act as the origin of chirality to trigger asymmetric autocatalysis. Asymmetric autocatalysis has enormous power to recognize and amplify the chirality of hydrogen, carbon, oxygen, and nitrogen isotopomers. Moreover, absolute asymmetric synthesis, i.e. , the formation of enantioenriched compounds without the intervention of any chiral factor, is realized by asymmetric autocatalysis. By using designed molecules based on 5-pyrimidyl alkanol, the intramolecular asymmetric control, self-replication, and improvement of chiral multifunctionalized large molecules has been developed by applying asymmetric autocatalysis. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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  6. [해외논문]   Synthesis of N,N′-bridged azacalixarenes   SCI SCIE SCOPUS

    Takemura, Hiroyuki (Department of Chemical and Biological Sciences, Faculty of Science, Japan Women's University, Mejirodai 2-8-1, Bunkyo-ku, Tokyo 112-8681, Japan ) , Sako, Katsuya (Department of Life Science and Applied Chemistry, Nagoya Institute of Technology, Gokiso, Showa-ku, Nagoya 466-8555, Japan ) , Iwanaga, Tesuo (Department of Chemistry, Faculty of Science, Okayama University of Science, 1-1 Ridaicho, Okayama 700-0005, Japan ) , Tatsumi, Akane (Department of Chemical and Biological Sciences, Faculty of Science, Japan Women's University, Mejirodai 2-8-1, Bunkyo-ku, Tokyo 112-8681, Japan ) , Mogami, Yukako (Department of Chemical and Biological Sciences, Faculty of Science, Japan Women's University, Mejirodai 2-8-1, Bunkyo-ku, Tokyo 112-8681, Japan ) , Watanabe, Hiromi (Department of Chemical and Biological Sciences, Faculty of Science, Japan Women's University, Mejirodai 2-8-1, Bunkyo-ku, Tokyo 112-8681, Japan ) , Aoki, Miho (Department of Chemical and Biological Sciences, Faculty of Science, Japan Women's University, Mejirodai 2-8-1, Bunkyo-ku, Tokyo 112-8681, Japan ) , Yû (Department of Chemical and Bi) , ki, Shiho , Hayano, Yuri , Itaka, Mirei
    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. 1991 - 2001 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract The one-pot reaction between bis(hydroxymethyl)phenol derivatives and diamines or triamines afforded novel azacalixarenes with bridged structures. Basket-type macrocycles of cone conformations, molecules that contained two aza[3.1.1.1]calixarene skeletons connected by a chain, or novel saucer-type azacalixarenes were obtained from the reaction. Structures of some of them were determined by crystallographic analyses. Highlights Bridged azacalixarenes. Calixarenes. Cyclophanes. Macrocycles. Supramolecular structures. Graphical abstract The Mannich-type one-pot condensation reaction between bis(hydroxymethyl)phenol derivatives and diamines afforded novel azacalixarenes with bridged structures in moderate yields without using hazardous benzyl halides. These novel structures are applicable to supramolecules and intercalates. Key Topic: Bridged azacalixarenes, one-pot synthesis, supramolecular structures. [DISPLAY OMISSION]

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  7. [해외논문]   Copper-facilitated Suzuki-Miyaura coupling for the preparation of 1,3-dioxolane-protected 5-arylthiophene-2-carboxaldehydes   SCI SCIE SCOPUS

    Hergert, Tamá (Corresponding author.) , s , Varga, Bá , lint , Thurner, Angelika , Faigl, Ferenc , Má , travö , lgyi, Bé , la
    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. 2002 - 2008 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract 5-Formyl-2-thiopheneboronic acid is a widely used building block for the synthesis of diverse structures, however, due to a significant instability its transformation to 5-arylthiophene-2-carboxaldehydes by CC couplings could be performed only in low yields. Herein, as a solution, a convenient technique is described for the preparation of 1,3-dioxolane-protected 5-arylthiophene-2-carboxaldehydes via a one-pot borylation–copper(I) chloride co-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction. The utilization of the in situ prepared 2-thiopheneboronic ester derivative is allowed by the method developed. Elimination of the crucial, acidic liberation step of boronic acid species resulted in improved yields and purities. In addition, comparison of various aryl bromides is shown to demonstrate the high tolerance of the transformation to functional groups. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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  8. [해외논문]   Design and synthesis of new carbohydrate-lithocholic acid conjugates linked via 1,2,3-triazole rings   SCI SCIE SCOPUS

    Bautista-Herná (Departamento de Ciencias Básicas, Universidad Autónoma Metropolitana-Azcapotzalco, Av. San Pablo No. 180, C.P. 02200 Ciudad de México, Mexico ) , ndez, Claudia I. (Departamento de Ciencias Básicas, Universidad Autónoma Metropolitana-Azcapotzalco, Av. San Pablo No. 180, C.P. 02200 Ciudad de México, Mexico ) , Negró (Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado Postal 14-740, 07000 Ciudad de México, Mexico ) , n-Silva, Guillermo E. (Departamento de Química, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa, Av. San Rafael Atlixco 186, Leyes de Reforma 1ra Secc, C.P. 09340 Ciudad de México, Mexico ) , Santillá (Departamento de Ciencias Básicas, Universidad Autónoma Metropolitana-Azcapotzalco, Av. San Pablo No. 180, C.P. 02200 Ciudad de México, Mexico ) , n, Rosa (Departamento de Química, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa, Av. San Rafael Atlixco 186, Leyes de Re) , Vergara-Arenas, Blanca Ivonne , Á , ngeles-Beltrá , n, Deyanira , Lomas-Romero, Leticia , Pé , rez-Martí , nez, Diego
    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. 2009 - 2019 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract In this work, we report the synthesis of a novel carbohydrate-lithocholic acid conjugate linked through of 1,2,3-triazole rings and its derivatives in good to excellent yields. The conjugate was synthesized via copper-catalyzed azide−alkyne cycloaddition (CuAAC) from methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-di- O -propargyl-α- D -glucopyranoside and methyl 3-azidolithocholate. The structures of all new compounds were properly characterized by infrared (IR), high-resolution mass spectroscopy (HRMS) and one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR). Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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  9. [해외논문]   A chiral pool approach for asymmetric syntheses of both antipodes of equol and sativan   SCI SCIE SCOPUS

    Yalamanchili, Chinni (Division of Pharmacognosy, Department of BioMolecular Science, School of Pharmacy, University of Mississippi, University, MS, 38677, United States ) , Chittiboyina, Amar G. (National Center for Natural Products Research, School of Pharmacy, University of Mississippi, University, MS, 38677, United States ) , Chandra Kumar Rotte, Sateesh (National Center for Natural Products Research, School of Pharmacy, University of Mississippi, University, MS, 38677, United States ) , Katzenellenbogen, John A. (Department of Chemistry, University of Illinois at Urbana-Champaign, Urbana, IL 61801, United States ) , Helferich, William G. (Division of Nutritional Sciences, University of Illinois at Urbana-Champaign, Urbana, IL 61801, United States ) , Khan, Ikhlas A. (Division of Pharmacognosy, Department of BioMolecular Science, School of Pharmacy, University of Mississippi, University, MS, 38677, United States)
    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. 2020 - 2029 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract For the first time, both antipodes of the isoflavans, equol and sativan were synthesized in >98% ee with good overall yields starting from readily available starting materials. The chiral isoflavan, (−)-equol is produced from soy isoflavones, formonentin and daidzein by the action of intestinal bacteria in certain groups of population and other chiral isoflavans are reported from various phytochemical sources. To produce these chiral isoflavans in gram quantities, Evans' enantioselective aldol condensation was used as a chiral-inducing step to introduce the required chirality at the C-3 position. Addition of chiral boron-enolate to substituted benzaldehyde resulted in functionalized syn -aldol products with >90% yield and excellent diastereoselectivity. Functional group transformations followed by intramolecular Mitsunobu reaction and deprotection steps resulted the target compounds, S -(−)-equol and S -(+)-sativan, with high degree of enantiopurity. By simply switching the chiral auxiliary to ( S )-4-benzyloxazolidin-2-one and following the same synthetic sequence the antipodes, R -(+)-equol and R -(−)-sativan were achieved. Both enantiomers are of interest from a clinical and pharmacological perspective and are currently being developed as nutraceutical and pharmacological agents. This flexible synthetic process lends itself quite readily to the enantioselective syntheses of other biologically active C-3 chiral isoflavans. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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  10. [해외논문]   Aminothiazoles and aminothiadiazoles as nucleophiles in aminocarbonylation of iodobenzene derivatives   SCI SCIE SCOPUS

    Gergely, Má (Department of Inorganic Chemistry, University of Pécs and Szentágothai Research Centre, H-7624 Pécs, P.O. Box 266, Hungary ) , té (Department of Inorganic Chemistry, University of Pécs and Szentágothai Research Centre, H-7624 Pécs, P.O. Box 266, Hungary) , , Kollá , r, Lá , szló
    Tetrahedron v.74 no.16 ,pp. 2030 - 2040 , 2018 , 0040-4020 ,

    초록

    Abstract Various 2-, 3- and 4-substituted iodobenzenes were aminocarbonylated using aminothiazole and aminothiadiazole derivatives in palladium-catalysed reaction. The reaction is chemospecific toward the corresponding carboxamides. Consequently, the application of the above N -nucleophiles provided the N -1,3-thiazol-2-yl- and N -1,3,4-thiadiazol-2-ylcarboxamides in moderate to high yields. Due to the facile work-up of the reaction mixture isolated yields of 90% or higher were obtained in most cases. Graphical abstract [DISPLAY OMISSION]

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