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Synthesis : journal of synthetic organic chemistry 20건

  1. [해외논문]   Recent Advances in Direct C–H Functionalization of Pyrimidines   SCI SCIE

    Verbitskiy, Egor , Rusinov, Gennady , Chupakhin, Oleg , Charushin, Valery
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. e1 - e1 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

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    Fig. 1 이미지
  2. [해외논문]   Recent Advances in Direct C–H Functionalization of Pyrimidines   SCI SCIE

    Verbitskiy, Egor (Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences ) , Rusinov, Gennady (Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences ) , Chupakhin, Oleg (Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences ) , Charushin, Valery (Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences)
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. 193 - 210 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

    Data spanning the period 2000–2017 on the direct C–H functionalization of pyrimidines are collected and discussed in this review. This demonstrates the surge of interest and creativity that this field of chemistry has experienced during the last two decades. Plausible applications of highly functionalized pyrimidines are also discussed. 1 Introduction 2 Transition-Metal-Catalyzed C–H Functionalization of Pyrimidine Derivatives 3 Transition-Metal-Free Direct C–H Functionalization of Pyrimidine Derivatives 4 Deprotonative Metalation of Pyrimidine Derivatives 5 Conclusions

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  3. [해외논문]   Asymmetric Synthetic Strategies of (R)-(–)-Baclofen: An Antispastic Drug   SCI SCIE

    Ramesh, Perla , Suman, Devatha , Reddy, Koti
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. 211 - 226 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

    Baclofen is an antispastic drug used as a muscle relaxant in the treatment of the paroxysmal pain of trigeminal neuralgia, spasticity of the spinal cord and cerebral origin. Baclofen resides biological activity exclusively in its (R)-(–)-enantiomer. In this review, various asymmetric synthetic strategies for (R)-(–)-baclofen are described. 1 Introduction 2 Resolution Synthetic Approaches 2.1 Chemical Resolution 2.2 Biocatalytic Resolution 3 Asymmetric Desymmetrization 3.1 Catalytic Enantioselective Desymmetrization 3.2 Enzymatic Desymmetrization 4 Chiral Auxiliary Induced Asymmetric Synthesis 4.1 Asymmetric Michael Addition 4.2 Asymmetric Aldol Addition 4.3 Asymmetric Nucleophilic Substitution 5 Asymmetric Reduction 5.1 Catalytic Asymmetric Hydrogenation 5.2 Bioreduction 6 Catalytic Asymmetric Conjugate Addition 7 Conclusion

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  4. [해외논문]   Selective Synthesis of 2- and 7-Substituted Indole Derivatives via Chelation-Assisted Metallocarbenoid C–H Bond Functionalization   SCI SCIE

    Vorobyeva, Daria , Osipov, Sergey
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. 227 - 240 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

    Functionally substituted indole derivatives are important intermediates for the synthesis of new potential drug candidates exhibiting strong bioactivities. Over the past few years, significant progress has been made in the direct C–H functionalization of the indole ring through the usage of metal-catalyzed intermolecular cross-coupling with diazo compounds. Directing group strategy provides a unique possibility for selective insertion of carbenes catalytically generated from diazo compounds into challenging indole C2–H and C7–H bonds. This short review summarizes recent advances in carbenoid functionalization of indole derivatives under chelation-controlled metal catalysis. 1 Introduction 2 Indole C2 Alkylation with α-Diazotized Meldrum's Acid 3 Indole C2 Alkylation with Diazomalonate Derivatives and Related Compounds 4 Indole C7 Alkylation with Diazomalonates and Related Compounds 5 Tandem Indole C2–H Alkylation/Cyclization 6 Indoline C7 Alkylation with Diazomalonates and Related Compounds 7 Tandem Indoline C7–H Alkylation/Cyclization 8 Conclusion

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  5. [해외논문]   Recent Advances in the Synthesis of Benzimidazole Derivatives from the Oxidative Coupling of Primary Amines   SCI SCIE

    Largeron, Martine , Nguyen, Khac
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. 241 - 253 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

    Benzimidazole belongs to the top five most commonly used five-membered aromatic nitrogen heterocycles among U.S. FDA approved pharmaceuticals. Over the last few years, a large number of improved synthetic strategies have been developed to construct the benz­imidazole molecular framework under environmentally benign conditions. This review focuses on the use of primary amines as readily available substrates for the synthesis of benzimidazole derivatives through different types of oxidative cross-coupling reactions. 1 Introduction 2 Catalyst-Free Oxidative Coupling of Primary Amines 3 Catalytic Oxidative Coupling of Primary Amines 3.1 Metal-Catalyzed Reactions 3.2 Metal-Free Catalyzed Reactions 3.3 Bioinspired Catalyzed Reactions 4 Conclusion

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  6. [해외논문]   Insights into the Cobalt-Catalyzed Three-Component Coupling of Mixed Aromatic Organozinc Species, Carbonyl Compounds or Imines and Michael Acceptors: Synthetic and Mechanistic Aspects   SCI SCIE

    Paul, Jé (Électrochimie et Synthèse Organique, Université) , rô (Paris Est, ICMPE (UMR 7182) ) , me (Électrochimie et Synthèse Organique, Université) , Presset, Marc (Paris Est, ICMPE (UMR 7182) ) , Le Gall, Erwan (Électrochimie et Synthèse Organique, Université) , Lé (Paris Est, ICMPE (UMR 7182) ) , onel, Eric (Électrochimie et Synthèse Organique, Université) , Retailleau, Pascal (Paris Est, ICMPE (UMR 7182) )
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. 254 - 266 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

    The first examples of cobalt-catalyzed multicomponent couplings of mixed aromatic arylzinc reagents with Michael acceptors and carbonyl compounds or imines is described. The reaction system employs a cobalt(II)-2,2′-bipyridine or a cobalt(II)-1,10-phenanthroline complex as a catalyst for both organozinc generation and subsequent multicomponent assembly by formal Michael addition/aldol coupling or Mannich reaction. This study brings new insights into the synthetic scope and mechanism of the reaction.

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  7. [해외논문]   Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Functionalized Benzimidazopyrimidinones   SCI SCIE

    Mancuso, Raffaella (Laboratory of Industrial and Synthetic Organic Chemistry (LISOC), Department of Chemistry and Chemical Technologies, University of Calabria ) , Veltri, Lucia (Laboratory of Industrial and Synthetic Organic Chemistry (LISOC), Department of Chemistry and Chemical Technologies, University of Calabria ) , Russo, Patrizio (Laboratory of Industrial and Synthetic Organic Chemistry (LISOC), Department of Chemistry and Chemical Technologies, University of Calabria ) , Grasso, Giuseppe (Laboratory of Industrial and Synthetic Organic Chemistry (LISOC), Department of Chemistry and Chemical Technologies, University of Calabria ) , Cuocci, Corrado (Istituto di Cristallografia, CNR ) , Romeo, Roberto (Dipartimento di Scienze Chimiche, Biologiche, Farmaceutiche e Ambientali ) , Gabriele, Bartolo (Laboratory of Industrial and Synthetic Organic Chemistry (LISOC), Department of Chemistry and Chemical Technologies, University of Calabria)
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. 267 - 277 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

    A new and convenient approach to functionalized benzimidazopyrimidinones is reported. It is based on a two-step procedure starting from readily available 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amines, consisting of a multicomponent palladium-catalyzed oxidative cyclocarbonylation–alkoxycarbonylation process, followed by base-promoted isomerization of the initially formed mixture of isomeric carbonylated products. Fair to good overall yields of the final alkyl 2-(2-oxo-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acetates are obtained, using different alcohols as solvent and nucleophile in the carbonylation step (carried out in the presence of 0.33–1 mol% PdI2 in conjunction with 17–50 mol% KI, at 100 °C and under 20 atm of a 4:1 mixture of CO–air) and the corresponding sodium alkoxide as base in the subsequent isomerization step (carried out in the alcoholic solvent at room temperature). The structures of a representative substrate [N-benzyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine] and a representative product [methyl 2-(1-isopentyl-2-oxo-1,2-dihydrobenzo-[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acetate] were confirmed by X-ray diffraction analysis.

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  8. [해외논문]   Scalable Synthesis of Hydrido-Disiloxanes from Silanes: A One-Pot Preparation of 1,3-Diphenyldisiloxane from Phenylsilane   SCI SCIE

    Buonomo, Joseph , Eiden, Carter , Aldrich, Courtney
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. 278 - 281 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

    A simple, one-pot, and high-yielding synthesis of 1,3-diphenyldisiloxane is presented. The preparation of similar symmetrical disiloxane materials is also accomplished with this same protocol. This mechano-chemical procedure is efficient and highly scalable, furnishing a convenient route to hydrido-disiloxanes from widely accessible commercially available silanes.

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  9. [해외논문]   α-Selective Glycosylation of 3,6-O-o-Xylylene-Bridged Glucosyl Fluoride   SCI SCIE

    Motoyama, Atsushi , Arai, Tomoki , Ikeuchi, Kazutada , Aki, Kazuya , Wakamori, Shinnosuke , Yamada, Hidetoshi
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. 282 - 294 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

    A 1,2-cis-(α)-selective glycosylation has been developed. An ortho-xylylene group bridged between 3-O and 6-O of d-glucosyl fluoride, which straddles the β-face of the pyranose ring, hinders the ­approach of glycosyl acceptors from that face. The determination of the three-dimensional structure of the bridged glucosyl fluoride, the optimization process of the reaction conditions oriented toward kinetic control to realize the high α-selectivity, and the scope of the reaction are described.

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  10. [해외논문]   Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitution of C3-Substituted 2-Indolylmethanols with Azlactones   SCI SCIE

    Bian, Chen-Yu , Li, Dan , Shi, Qian , Mei, Guang-Jian , Shi, Feng
    Synthesis : journal of synthetic organic chemistry v.50 no.2 ,pp. 295 - 302 , 2018 , 0039-7881 ,

    초록

    An efficient dehydrative nucleophilic substitution reaction of C3-substituted2-indolylmethanols with azlactones has been established. In the whole process, Brønsted acid was supposed to activate two substrates simultaneously. A series of structurally diversified indole derivatives were obtained in generally good yields and high diastereoselectivities (up to 86% yield, >95:5 dr). This protocol not only provides a new strategy for the direct synthesis of structurally diversified indole derivatives, but also enriches the chemistry of 2-indolylmethanols via dehydrative substitution reaction.

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