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Chinese chemical letters = 中國化學快報 64건

  1. [해외논문]   Design, synthesis and structure-activity relationship of 4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(1H)-ones as potent p53-MDM2 inhibitors  

    Zhou, W.H. ; Xu, X.G. ; Li, J. ; Min, X. ; Yao, J.Z. ; Dong, G.Q. ; Zhuang, C.L. ; Miao, Z.Y. ; Zhang, W.N.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 422 - 425 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    In the past decade, the p53-MDM2 protein-protein interaction by small molecules has been confirmed as a successful strategy for cancer therapy. In our previous work, pyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(1H)-ones were found to be potent p53-MDM2 inhibitors. Further optimization and structure-activity relationship studies were described in the present work. The result revealed that benzyl group on position N1 of imidazole and bromine on C4-phenyl of pyrrolidone showed higher inhibitory activities. In vitro antiproliferative assay demonstrated the potent p53-MDM2 inhibitor 5c with 4-fold selectivity for U2 OS and Saos-2 cells. These data indicated that 4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(1H)-one moiety is a valuable scaffold for further development of p53-MDM2 inhibitors.

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  2. [해외논문]   An improved and practical route for the synthesis of enzalutamide and potential impurities study  

    Zhou, A.N. ; Li, B. ; Ruan, L. ; Wang, Y. ; Duan, G. ; Li, J.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 426 - 430 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    An improved and practical synthesis of enzalutamide was accomplished in five steps. Starting from 4-bromo-2-fluoro-benzonic acid, a methyl esterification, Ullmann ligation, methyl esterification, ring closing reaction and final methyl amidation provided the target in 35% total yield with 99.8% purity. Five identified impurities were also synthesized. This efficient and economical procedure avoids the use of highly toxic reagents and multiple recrystallization operations, which is suitable for further industrialization.

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  3. [해외논문]   Synthesis, crystal structures and complexing ability of difunctionalized copillar[5]arene Schiff bases  

    Yin, C.B. ; Han, Y. ; Huo, G.F. ; Sun, J. ; Yan, C.G.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 431 - 436 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    An efficient method for the synthesis of some difunctionalized copillar[5]arene Schiff bases from condensation of salicylaldehyde and its 5-chloro, 5-bromo, 3,5-di(t-butyl) substituted derivatives with corresponding diamino-functionalized copillar[5]arene, which were prepared by Gabriel reaction according to the reported method. Single-crystals of six copillar[5]arenes were determined by X-ray diffraction. An ORTEP of compounds showed that the two chains units of Schiff base exist in the outside of the cavity of pillar[5]arene. Furthermore, the complexing ability of these Schiff bases to transition metal ions were investigated by UV and fluorescence spectroscopy.

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  4. [해외논문]   Meglumine catalyzed one-pot green synthesis of novel 4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-amines  

    Govindaraju, S. ; Tabassum, S. ; Khan, R.u.R. ; Pasha, M.A.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 437 - 441 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    Meglumine efficiently catalyzes the one-pot, five-component reaction of hydrazine, ethyl acetoacetate, aryl aldehydes, substituted phenylacetonitriles and ammonium acetate in ethanol at room temperature to afford novel 4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-amine derivatives. The present approach offers several advantages such as shorter reaction durations, low cost, excellent yields, milder reaction conditions, simple workup procedure and is environment friendly. All the synthesized derivatives are characterized by IR, 1 H NMR, 13 C NMR, HRMS and CHN analysis.

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  5. [해외논문]   Three-component reaction of triphenylphosphine, dialkyl but-2-ynedioate and arylidene pivaloylacetonitrile for diastereoselective synthesis of densely substituted 2,3-dihydrofurans  

    Qi, W.J. ; Han, Y. ; Liu, C.Z. ; Yan, C.G.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 442 - 445 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    The three-component reaction of triphenylphosphine, dialkyl but-2-ynedioate and arylidene pivaloylacetonitrile in dry methylene dichloride at room temperature resulted in unexpected densely substituted 1-(triphenyl-λ 5 -phosphanylidene)ethyl)-2,3-dihydrofurans in satisfactory yields with high diastereoselectivity. The relative configuration of the 2,3-dihydrofurans was elucidated by determination of single crystal structures.

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  6. [해외논문]   Theophylline as a new and green catalyst for the one-pot synthesis of spiro[benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine] and benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine derivatives under solvent-free conditions  

    Yazdani-Elah-Abadi, A. ; Maghsoodlou, M.T. ; Mohebat, R. ; Heydari, R.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 446 - 452 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    A green, convenient, high yielding and one-pot procedure for the synthesis of novel spiro[benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazine] derivatives by domino multi-component condensation reaction between 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, benzene-1,2-diamines, ninhydrine, and malononitrile in the presence of a catalytic amount of 1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione (theophylline) as an expedient, eco-friendly and reusable solid base catalyst under thermal, microwave irradiation and solvent-free conditions. This procedure has also been applied successfully for the synthesis of benzo[a]pyrano[2,3-c]phenazines.

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  7. [해외논문]   Design and synthesis of biotinylated dimethylation of alkannin oxime derivatives  

    Huang, G. ; Meng, Q.Q. ; Zhou, W. ; Zhang, Q.J. ; Dong, J.Y. ; Li, S.S.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 453 - 457 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    DMAKO-05, a novel dimethylation of alkannin oxime derivative, exhibits remarkable anticancer activity as well as excellent cellular selectivity and thus has been considered as a promising antineoplastic agent for colorectal carcinoma and melanoma. However, its potent cytotoxicity is not closely associated with reactive oxygen species (ROS) and bioreductive alkylation. Its specific antitumor target(s) has still remained elusive. To recognize the molecular target(s) of DMAKO-05 and its analogs, four biotinylated DMAKO derivatives were designed and prepared. The biotin moiety was successfully introduced in the molecule through a modified Mitsunobu reaction, which kept its anticancer activity. Moreover, the cell-based investigation demonstrated that replacement of the linker C 4 chain with another alkyl chain (C 6 or C 8 ) gave rise to the enhancement of cytotoxicity. Among these biotinyl derivatives, both compound 16 and 8c exhibited more potent anticancer activity than DMAKO-05 against MCF-7 cells and were comparatively effective to alkannin toward HCT-15 cells. As expected, they might be thought as ideal chemical probes. Collectively, our present work could provide an available approach for the identification of the potential antineoplastic target(s) of DMAKO derivatives.

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  8. [해외논문]   I2/K2CO3-promoted ring-opening/cyclization/rearrangement/aromatization sequence: A powerful strategy for the synthesis of polysubstituted furans  

    Liu, J.M. ; Liu, X.Y. ; Qing, X.S. ; Wang, T. ; Wang, C.D.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 458 - 462 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    An efficient and straightforward synthetic method has been developed for the preparation of 4-cyanofuran-3-carboxylate derivatives via iodine/potassium carbonate-promoted ring-opening/cyclization/rearrangement domino reaction of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates, which are a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds.

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  9. [해외논문]   Bromination of N-phenyloxypropyl-N'-ethyl-4,4'-bipyridium in cucurbit[8]uril molecular reactor  

    Li, T.T. ; Wen, L.L. ; Ji, H.L. ; Liu, F.Y. ; Sun, S.G.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 463 - 466 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    CB[n] (n=6-8) is a family of synthetic macrocyclic host molecules composed of n glycoluril units, which can be employed as molecular reactor. N-Phenyloxypropyl-N'-ethyl-4,4'-bipyridium (1) was designed to form a host-guest inclusion complex with CB[n] (n=6-8), subsequently, the bromination reaction of 1 and its corresponding inclusion complexes was investigated in this work. In the case of 1/CB[8], the folded including mode is quite helpful to acquire 1-bormination product completely through intramolecular charge transfer (ICT), and CB[8] can provide a safe bromination environment for 1.

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  10. [해외논문]   Ring opening of sugar-derived epoxides by TBAF/KHF2: An attractive alternative for the introduction of fluorine into the carbohydrate scaffold  

    Yan, N. ; Lei, Z.W. ; Su, J.K. ; Liao, W.L. ; Hu, X.G.
    Chinese chemical letters = 中國化學快報 v.28 no.2 ,pp. 467 - 470 , 2017 , 1001-8417 ,

    초록

    A stable and commercially available reagent mixture, composed of tetrabutylammonium bifluoride/potassium bifluoride (TBAF/KHF 2 ), was found to be effective for the nucleophilic ring opening reactions of sugar-derived epoxides with fluoride. Different sugar-derived epoxide precursors, including 1-thio-glycosides can be ring-opened to afford fluorinated carbohydrate products in high yields and in short reaction times.

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