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박테리아의 stereoselective dioxygenase 효소의 regioselectivity 조절에 의한 신규성 (iso)flavone cis-diol의 생성
Production of novel (iso)flavone cis-diols by controlled-regioselectivity of bacterial stereoselectivity dioxygenase

  • 사업명

    특정기초연구지원사업

  • 과제명

    박테리아의 stereoselective dioxygenase 효소의 regioselectivity 조절에 의한 신규성 (iso)flavone cis-diol의 생성

  • 주관연구기관

    광주과학기술원
    Gwangju Institute of Science and Technology

  • 연구책임자

    허호길

  • 보고서유형

    최종보고서

  • 발행국가

    대한민국

  • 언어

    한국어

  • 발행년월

    2010-08

  • 과제시작년도

    2007

  • 주관부처

    과학기술부

  • 사업 관리 기관

    한국과학재단
    Korea Science and Engineering Foundtion

  • 등록번호

    TRKO201000012954

  • 과제고유번호

    1355050219

  • 키워드

    플라보노이드.구조기능.금속효소.반응기작.Dioxygenase.Regioselectivity.Flavonoids.Structure & function.Metalloenzyme.Reaction mechanism.Green chemistry.Biotransformation.Absolute configuration.

  • DB 구축일자

    2013-04-18

  • 초록 


    ·Characterizations of absolute chemistry for metabolites of (iso)flavonoids
    -As result of isoflavone biotransformation by biph...

    ·Characterizations of absolute chemistry for metabolites of (iso)flavonoids
    -As result of isoflavone biotransformation by biphenyl dioxygenase (BDO) from strain and naphthalene dioxygenase (NDO)from strain NCIB NDO, 2',3'-dihydrodiol and 5,6-, 7,8-, 2',3'-dihydrodiol isoflavone were produced. The regioselective and stereoselective incorporation of O₂ by the NCIB NDO is likely to be more flexible to isoflavone than BDO.
    -In the case of flavone biotransformation by NDO, the regioand stereoselective formation of flavone-(7S,8S)dihydrodiol is the result of hydrogen bond interactions that occur between the substrate and the active site of the dioxygenase.
    -BDO showed unusual monooxygenase activity toward for stereoisomers of isoflavan4ol, and produced corresponding epoxides formed between C2' and C3' on the B-ring of the each isoflavan4ol substrate.
    ·3D structure molecular docking / effects of NDO and BDO mutants on substrate study
    -As protein docking modeling for NDO, flavone is surrounded by five hydrophobic aromatic residues (Phe202, Phe224, His295, Phe352 and Trp358) and it is expected that mutation of these residues can cause change of regioselecitivity and stereoselectivity..
    -For BDO molecular docking modeling, flavone interacts with four residues (Met231, Met283, Val287, and Phe319) and it is expected to cause a steric hinderance.
    ·Synthesis of novel (iso)flavonoids and novel approach for production of valuable compound
    - Four novel isoflavone cis-diols were produced by BDO and NDO (dihydrodiol isoflavones).
    -The epoxide metabolites produced from the isoflavan4ols by BDO are unstable, and abiotically changed to "pterocarpan", which has been known to exhibit phytoalexin and antitubercular activities. This BDO-mediated synthesis of pterocarpan is novel route for the production of four different types of stereochemically pure pterocarpans


    ·(Iso)flavonoids 반응 산물의 구조 규명
    -KF707 biphenyl dioxygenase (BDO)와 NCIB naphthalene dioxygenase (NDO)에 의한 isoflavone biotransfor...

    ·(Iso)flavonoids 반응 산물의 구조 규명
    -KF707 biphenyl dioxygenase (BDO)와 NCIB naphthalene dioxygenase (NDO)에 의한 isoflavone biotransformation: 반응산물로, 2',3’-dihydrodiol, 5,6-, 7,8-,2‘,3’-dihydrodiol isoflavone를 생성됨을 규명. 이는 NDO에 의한 산소분자의 regio-,stereo-selective 결합이 KF707 BDO에 의한 것보다 다양함을 나타냄.
    -위 결과를 Molecular docking 모델링을 통해 해석해본 결과 NDO에 의한flavone-(7S,8S)dihydrodiol의 regio-와 stereo-selective 형성이 기질인 flavone과 dioxygenase active site (활성부위) 사이에 일어나는 수소결합의 상호작용에 의한 것으로 예상됨.
    -KF707 BDO는 isoflavan4ol의 4가지 stereoisomers((3S,4S)cisisoflavan4ol, (3R,4R)cisisoflavan4ol, (3S,4R)transisoflavan4ol, (3R,4S)transisoflavan4ol) 에 대해 dioxygenase임에도 불구하고 흥미롭게도 monooxygnation 활성을 나타내어, B-ring C2', C3' 사이에 에폭사이드로로 전환되는 것을 규명함.
    ·산화효소 3차 구조 Molecular docking 및 NDO, BDO mutant를 이용한 기질에 대한 반응성 연구
    -NDO의 protein docking modeling의 결과로 flavone이 5개의 hydrophobic residues (Phe202, Phe224, His295, Phe352, Trp358)에 근접해있음을 확인하고 mutation을 시행하였을 경우에 일부 mutant에서 regioselectivity/stereoselectivity의 변화가 관찰됨.
    -BDO의 protein docking modeling으로 flavone이 4개의 residues (Met231, Met283, Val287, Phe319)에 근접하여 steric hinderance가 크게 작용한 것으로 예상됨.
    ·(Iso)flavonoids 신규성 화합물 합성 및 유용물질의 신규합성방법
    -BDO와 NDO를 이용하여 신규성 isoflavone cis-diol을 합성함 (dihydrodiolisoflavone 등)
    -4가지 isoflavan4ol이 BDO에 의해 생전환된 에폭사이드 생성물은 시간의 경과에 따 라 비생물학적 반응에 의해 구조적으로 안정한 구조인 “pterocarpan"으로 전환되는 것 을 확인함. Pterocarpan은 항균제, 항암제 효과를 나타내는 것으로 알려져 있음. 따라서 BDO 매개의 pterocarpan 합성은 새로운 형태의 pterocarpan의 생성의 방법임.


  • 목차(Contents) 

    1. 최종보고서 ...1
    2. 목차 ...3
    3. I. 연구계획 요약문 ...4
    4. 1. 국문요약문 ...4
    5. II. 연구결과 요약문 ...5
    6. 1. 국문요약문 ...5
    7. 2. 영문요약문 ...6
    8. III. 연구내용 및 결과...7
    9. 1. 연구개발과제의개요 ...7...
    1. 최종보고서 ...1
    2. 목차 ...3
    3. I. 연구계획 요약문 ...4
    4. 1. 국문요약문 ...4
    5. II. 연구결과 요약문 ...5
    6. 1. 국문요약문 ...5
    7. 2. 영문요약문 ...6
    8. III. 연구내용 및 결과...7
    9. 1. 연구개발과제의개요 ...7
    10. 가. 연구개발의 목적 ...7
    11. 나. 연구의 배경 ...7
    12. 다. 연구의 필요성 ...9
    13. 라. 연구범위 ...10
    14. 2. 국내외 기술개발 현황 ...10
    15. 가. 기술개발현황 ...10
    16. 나. 연구결과가 국내외 기술개발현황에서 차지하는 위치 ...11
    17. 3.연구수행 내용 및 결과 ...12
    18. 가. (Iso)flavoinds 분해 산물의 구조 규명 ...12
    19. 나. 3차 구조 Molecular docking / NDO, BDO Mutant와 기질에 대한 반응성 연구 ...30
    20. 4. 목표달성도 및 관련분야에의 기여도 ...39
    21. 5. 연구결과의 활용계획 ...39
    22. 가. 추가연구 ...39
    23. 나. 타 연구에의 응용 ...39
    24. 다. 산업화 추진 방향 ...39
    25. 6. 연구과정에서 수집한 해외과학기술정보 ...40
    26. 7. 주관연구책임자 대표적 연구실적 ...40
    27. 8. 참고문헌 ...41
    28. 9. 연구성과 ...42
    29. 10. 기타사항 ...46
  • 참고문헌

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