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보고서 상세정보

궤도함수의 대칭성을 이용한 선택적 알켄 합성과 새로운 친전자성 시약개발을 통한 알켄의 신기능화
Orbital symmetry-controlled Selective Alkene Synthnesis and sun-Difunctionanzation of Alkenes with New Electrophilic Reagents

  • 주관연구기관

    광주과학기술원
    Gwangju Institute of Science and Technology

  • 연구책임자

    정원진

  • 참여연구자

    장한나   조준혁   손경전   송수민   문현   진재성   황선주   김한나  

  • 보고서유형

    최종보고서

  • 발행국가

    대한민국

  • 언어

    한국어

  • 발행년월

    2015-12

  • 주관부처

    미래창조과학부
    KA

  • 사업 관리 기관

    광주과학기술원
    Gwangju Institute of Science and Technology

  • 등록번호

    TRKO201600002067

  • 키워드

    알켄,입체선택성,전자궤도함수,신선택성,할로겐alkene,stereoselectivity,orbital,syn-selectivity,halogen

  • DB 구축일자

    2016-05-28

  • 초록 


    Orbital Symmetry-Controlled 卜elective Alkene Synthesis
    The goal of this research is to develop versatile methods for synthesis...

    Orbital Symmetry-Controlled 卜elective Alkene Synthesis
    The goal of this research is to develop versatile methods for synthesis of geometrically defined di- and trisubstituted alkenes by utilizing a series of orbital symmetry-controlled completely stereoselective pericyclic reactions. Thermal conrotatory or photochemical disrotatory electrocylizations and subsequent stereospecific elimination will provide a unique practical and atom-economic method for the synthesis of both (E)- and (Z)-alkenes by the coupling of two aldehydes. The applications of these processes for the synthesis of functional electronic materials biologically active molecules,and complex natural products are also planned.

    syn-Difunctionalization of Alkenes with New electrophilic Reagents
    In order to achieve syn-selective difunctionalization of alkenes two strategies utilizing a radical pathway and the assistance of a lone pair are proposed. Both approaches are designed to avoid the cyclic intermediate which is responsible for the conventional anti-addition reactivity. The syn-difunctionalization via a radical pathway w ill be particularly useful for synthesis of unnatural analogs of carbocyclic natural products which are difficult to access. For these approaches new types of reagents including a wide range of phthalazine-1, 4-dione derivatives w ill be developed as syn-difunctionalizmg reagents which can organize and deliver two reactive atoms onto the same side of alkene. Catalytic enantioselective variants of these methods w ill also be developed with chiral Lewis acids.


    1. 선택적 알켄 합성
    • 다양한 구조를 갖는 전구체 합성: 1차 2차 3차 지방족 기질 및 방향족 기질 확보.
    • 열적 광화학적 조건하에서 전자고리화 반응 연구: 촉매 없이는 반응이 진행되지 않음을 확인.
    • 루이...

    1. 선택적 알켄 합성
    • 다양한 구조를 갖는 전구체 합성: 1차 2차 3차 지방족 기질 및 방향족 기질 확보.
    • 열적 광화학적 조건하에서 전자고리화 반응 연구: 촉매 없이는 반응이 진행되지 않음을 확인.
    • 루이스 산 촉매 적용: 다양한 루이스 산을 조사한 결과 열적 조건에서 일부 루이스 산이 존재할 때 약 3%정도 반응이 진행됨을 확인. 알켄 생성물의 높은 E 선택성 관찰. 전자궤도함수의 대칭성을 통해 조절되는 반응 경로가 존재할 가능성 시사.
    • 촉매 구조 최적화: 루이스 산의 크기를 늘리기 위해 다양한 리간드를 합성하여 적용 중.
    • 계산화학을 통한 연구: 전이상태에 대한 이해를 돕기 위해 계산화학 수행 중.

    2. 알켄의 신(syn)기능화
    • 프탈라진 시약 합성: 신기능화를 위한 친전자성 시약으로 선택한 프탈라진 화합물을 쉽게 합성하며 높은 순도로 얻을 수 있는 새로운 합성 공정 확립.
    • 알켄 기질 합성: 부분입체선택성을 손쉽게 분석할 수 있는 구조를 얻기 위해 대칭구조를 가지는 알켄 기질 다수 확보.
    • 프탈라진 시약의 반응성 연구: 단순히 가열하거나 빛을 쪼이는 것으로는 반응이 진행되지 않음.
    • 산 촉매를 통한 활성화: 루이스 산 혹은 브론스테드 산을 적용하여 친전자성을 높이면 때때로 알켄 기질과 반응을 함을 확인할 수 있으나 복잡한 혼합물이 형성되어 분석에 어려움이 있음.
    • 프탈라진 시약 구조 변형: 프탈라진 시약의 친전자성을 구조 변화를 통해 증진시킴으로써 반응성 향상을 도모할 예정임.


  • 목차(Contents) 

    1. 표지 ... 1
    2. 제 출 문 ... 2
    3. 보고서 초록 ... 3
    4. 요약문 ... 4
    5. SUMMARY ... 7
    6. Contents ... 8
    7. 목차 ... 9
    8. 제 1 장 연구개발과제의 개요 ... 10
    9. 제 2 장 국내외 기술개발 현황 ......
    1. 표지 ... 1
    2. 제 출 문 ... 2
    3. 보고서 초록 ... 3
    4. 요약문 ... 4
    5. SUMMARY ... 7
    6. Contents ... 8
    7. 목차 ... 9
    8. 제 1 장 연구개발과제의 개요 ... 10
    9. 제 2 장 국내외 기술개발 현황 ... 12
    10. 제 3 장 연구개발수행 내용 및 결과 ... 14
    11. 제 4 장 연구개발결과의 활용계획 ... 16
    12. 1. 선택적 알켄 합성 ... 16
    13. 2. 알켄의 신기능화 ... 16
    14. 제5장 참고문헌 ... 18
    15. 끝페이지 ... 19
  • 참고문헌

    1. 전체(0)
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